Njegova življenjska pot je bila ena tistih, ki jih je lahko oblikovalo le 20. stoletje z vsemi svojimi značilnostmi in nasprotji. Še posebej ta zadnja so zaznamovala prebivalce pokrajin na robovih, mejah, stičiščih držav, imperijev, zgodovinskih silnic in Pilon se je rodil v eni od takšnih. Spočela sta ga priseljenec iz Furlanije, za katerega si je pozneje predstavljal, da bi utegnil biti potomec kakšnega Napoleonovega vojaka, ki je vojno za-menjal za ljubezen, in Vipavka, njegov rojstni kraj pa je bila Ajdovščina. Ta je imela v umetnikovem življenju in ustvarjanju posebno mesto.
Oče Menigo je bil pek, obrtnik, torej bi družina lahko solidno živela, če ne bi bil prevelik ljubitelj vina. Zaradi tega je bilo teže in v Vena se je očitno že zgodaj zalezla nekakšna negotovost, celo občutek manjvrednosti, ki ga je še okrepilo to, da je družina živela nasproti največjih ajdovskih bogatašev. Na svojo srečo pa je odraščal v okolju, kjer je delovalo nekaj kultiviranih, ustvarjalnih posameznikov, ki so pri dečku že zgodaj prepoznali nadarjenost za likovno ustvarjanje in ga spodbudili k temu.
“EDINI VZOR MI JE BILO ŽIVLJENJE S SVOJIM TOPLIM UTRIPOM IN VEČNO SPREMEMBO”
Za Pilona je bilo vsestransko pomembno obdobje čas prve svetovne vojne, ki se je je udeležil v uniformi avstro-ogrskega vojaka, najprej na italijanski, nato na galicijski fronti. Tam so ga ujeli, znašel se je v taborišču v ruskem zaledju, tam doživel tudi oktobrsko revolucijo in se, ker je bil Slovan, dokaj dobro znašel v razmeroma liberalnem ujetniškem režimu. To obdobje je prineslo prvi zaokroženi izbruh njegove umetniške ustvarjalnosti, ohranjene predvsem v obliki akvarelov, zaznamovanih s slikovitim okoljem ruskega podeželja in prelomnim družbenim obdobjem.Za življenje Vena Pilona je značilno, da se ni počutil božansko navdahnjenega umetniškega genija, ampak je, nasprotno, pogosto dvomil o svoji moči in dosežkih.
To je skupaj z nekaterimi njegovimi lastnostmi, sposobnostmi (bil je zgovoren, iznajdljiv, poliglot …) pripomoglo, da se ni branil opravljanja najrazličnejših poklicev. V povojnem obdobju je bil v domačih krajih tajnik v elektrarni, cenilec vojne škode, kazenski zagovornik, honorarni inšpektor za varstvo kultur-nih spomenikov, zastopnik nekega avstrijskega podjetja za izvoz malin, učitelj slovenščine in italijanščine … Prevzel je tudi domačo pekarno, predvsem pa je bil slikar.
